Riley Reid nació el 8 de julio de 1991 en Miami, Florida, bajo el nombre de Ashley Mathews. Su niñez estuvo marcada por el divorcio de sus padres, lo que influyó en una crianza con dos estilos diferentes: su padre, muy religioso, era estricto, mientras que su madre tenía una mentalidad más abierta.
A pesar de estos desafíos, Riley se destacó como una estudiante brillante en la escuela, lo que le permitió obtener una beca para la Universidad Internacional de Florida, un logro significativo en el sistema educativo estadounidense. Decidió estudiar psicología con la meta de trabajar en el campo de la salud mental o, posiblemente, dedicarse a la enseñanza.